Jorge Valdano, Fabio Capello y Vicente del Bosque fueron los nombres propios de esta década. Tres entrenadores de éxito que llevaron al Real Madrid a mandar en el campeonato de Liga y en Europa. Contaron con jugadores estelares para proclamarse campeones. Futbolistas de la talla de Redondo, Laudrup, Seedorf,
Suker, Mijatovic o Roberto Carlos aterrizaron en el club blanco en los 90.
Después de demostrar sus dotes como técnico en el Tenerife, capaz de generar un fútbol atractivo y eficaz, Valdano regresó al Real Madrid en 1994. Con los fichajes de Redondo, Laudrup, Amavisca y Cañizares, el conjunto madridista ganó la Liga esa temporada. La misma campaña en la que debutó el canterano Raúl. El 29 de octubre, con tan sólo 17 años, el joven madrileño cubrió la baja de Martín Vázquez en La Romareda, cuajando un excelente partido. Sería el comienzo de una leyenda.
A comienzos de 1995, el Real Madrid de Valdano le endosó un 5-0 al Barça de Johan Cruyff en el Santiago Bernabéu. Un encuentro mágico que fue televisado y seguido por más de diez millones de espectadores. Pero los malos resultados cosechados en el curso 95-96 obligaron a Lorenzo Sanz a contratar a Fabio Capello, uno de los técnicos más cotizados del fútbol europeo. El italiano contó con un plantel de ensueño. Los fichajes de Seedorf, Suker, Mijatovic y Roberto Carlos, junto a los Raúl, Hierro o Redondo, llevaron al Madrid a conquistar de nuevo el campeonato liguero.
El 20 de mayo de 1998 fue un día histórico para el madridismo. 32 años después y bajo las órdenes de Jupp Heynckes, el Real Madrid volvía a la cima europea tras derrotar en la final de la Liga de Campeones a la Juventus. Un tanto de Pedja Mijatovic en el minuto 66 mandaba la Séptima desde el Amsterdam Arena a las vitrinas del Santiago Bernabéu. En diciembre de ese mismo año, pero en esta ocasión bajo las órdenes de Guus Hiddink, el Madrid conquistó la segunda Intercontinental.
En 1999, y tras toda una vida ligada al club blanco como futbolista, Vicente del Bosque regresó para dirigir al primer equipo. El salmantino consiguió asentar en la plantilla una filosofía que la convertiría en la mejor del continente. El primer título llegó en el 2000: la Octava Copa de Europa. Ese mismo año, Florentino Pérez aterrizó en la presidencia blanca y fichó a uno de los mejores jugadores del planeta, Luis Figo.
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